40歳の離婚女性ジュールズ（コートニー・コックス）は、真実の愛を見つけることを望んで不動産業に従事している。友人のエル（クリスタ・ミラー）と助手のローリー（ビジー・フィリップス）の共同説得のもと、ジュールズはこれまでの主義をすべて脇に置き、さまざまな男性との社交界に戻る。その後すぐに、彼女はジョシュ（ニック・ザノ）という名前の若い男性に会い、二人は意気投合したようです。美しく、寛大で成熟したジュールズと若いジョシュの間にはすぐに火花が咲きましたが、彼らの年齢にはまだ大きなギャップがありました。ジュールズを動揺させるもう一つのことは、プレイボーイのようなハンサムな隣人グレイソン（ジョシュ・ホプキンス）が、彼女の息子トラヴィス（ダン・バード）の心理カウンセラーであることが判明したことだった…。