70歳近くのロバート・デ・ニーロは、かつては聡明で有能な成功した実業家だったが、やがて、ほとんどの高齢者と同じように退屈な退職生活を始めた。ベンは、忙しく充実した過去をとても懐かしく思い、心の中にあった切なる憧れから職場に戻ることを決意し、若いジュールズ（アン・ハサウェイ）の下で働くことになった。ジュリアンは若いにもかかわらず、有名なファッション ショッピング サイトの創設者であり、そのキャリアのために余暇と恋愛生活をすべて犠牲にしてきましたが、それは同時に彼女の肩に大きな負担をもたらしました。さらに悪いことに、会社の取締役会は、ジュリアンが現在の職に適任であるかどうかを疑い始めています。最初、ジュリアンは年老いて時代遅れのベンに注意を払いませんでしたが、時間が経つにつれて、この親切な長老は徐々に彼女の人生で最も誠実な友人になりました。