ロビン (ユアン・マクレガー演じる) は、かつてはたくさんの奇妙な友達を持つ無邪気な少年でしたが、今では成長し、スーツケース会社で働いています。割り当てられた仕事に加えて、時間を費やす方法も見つける必要がありました。妻のエヴリン（ヘイリー・アトウェル）と娘のマデリン（ブロンテ・カーマイケル）と一緒に。ロビンは家族をとても愛していますが、このような生活ではどうしても少し息苦しさを感じてしまいます。ある日、ロビンの幼少期の遊び友達、くまのプーさん（声：ジム・カミングス）が突然再び彼の前に現れ、お願いをしてほしいと頼みました。明らかに、プーはロビンを以前の無邪気な少年としてまだ思っており、ロビンは少し困惑しています。