テッド（ジョシュ・ラドナー）とロビン（コビー・スマルダーズ）は紆余曲折を経て付き合ったが、ロビンが結婚を恐れたため結局別れてしまった。この関係が終わったため、テッドは昔の独身生活に戻り、ロビンはリラックスするためにアルゼンチンに行きました。しかし、ロビンがニューヨークに戻ると、ハンサムなボーイフレンド、ケイを連れて帰ってきて、テッドはショックを受けました。プレイボーイのバーニー（ニール・パトリック・ハリス）は、一夜限りの関係を築くための美しい女性を見つけることに熱心で、テッドが独身に戻ることに非常に興奮しており、テッドに再び「最高のパートナー」になるよう勧めます。テッドはいつ彼に会うのですか?結婚後、マシュー（ジェイソン・シーゲル）とリリー（アリソン・ハニガン）は、貯金をはたいて新しい家を買うことにしたが、その家が歪んでいることに気づく。彼らの生活には時折困難や打撲傷があったものの、若い夫婦は概して非常に幸せな生活を送っていました。