ボストンの南にあるマサチューセッツ州の裏社会は非常に蔓延しており、最大のギャングはフランク（ジャック・ニコルソン）が率いるアイリッシュ・ギャングです。彼らを壊滅させるため、警察は警察学校卒業生のビリー（レオナルド・ディカプリオ演じる）を潜入捜査官として彼らの中に潜ませることにした。警察官の冷笑的な態度は、人生のどん底にいたビリーをとても不幸にしました。彼は正しい警察官になりたかったのですが、火を放ち、殺し、略奪するという洗礼を経験した後、命令に従わなければなりませんでした。彼はフランクの信頼を勝ち取った。同じ頃、同じく卒業生のコリン（マット・デイモン）は密輸対策で上司から賞を受賞し、大好きなガールフレンドとの結婚の準備をしていた。実は彼はフランクが警察に仕込んだ駒であり、二人は個人的な利益のために共謀していた。警察や犯人が次々とモグラの存在を発見し、いたちごっこが始まった… この映画は第79回アカデミー賞作品賞を受賞し、マーティン・スコセッシ監督が監督賞を受賞した。