平時、仮面超人キバの跡を継いだ青年ベニート（瀬戸康史）は仙羅高校に入学し、つまずきながらのキャンパスライフをスタートさせた。ある日、高校に絶望的な逃亡者が侵入した。彼の名前は22歳も変わらない奇妙な男、杉村崇（堀内健）だった。混乱が続いた後、杉村崇はファンガイアと疑われる変人2人に誘拐された。仮面ライダーレイ 白峰天人（演：山本拓磨）と名郷圭介（演：加藤圭介）の口から、杉村楓城の秘密は、彼が22年前から個人的に計画していた女性ミュージシャンの誘拐事件に関係している可能性が高いことが判明した。これらすべてが、最も恐ろしい古代の魔王レジェンドラの復活につながりました。レジェンドラの陰謀を阻止するため、ベニートは時空を超えて1986年に戻り、父・ベニヤ（武田航平）と出会う。彼と彼の父親は歴史を変えようとしましたが、すべては依然として最悪の方向に進んでいます...