物語は1930年代に起こり、無知な若いボブ（ジェシー・アイゼンバーグ）が、そこで成功している叔父のフィル（スティーブ・カレル）に加わるためにハリウッドに行き、フィルの紹介でボブはワ・ニー（クリステン）という名前の美しい女の子に会いました。スチュワート）。活発でおしゃべりなワ・ニはすぐにボブに恋に落ちましたが、残念なことに、ワ・ニはすでにボーイフレンドがいるとボブに告げました。ある日、傷心のワニさんはボブさんを見つけました。その彼氏が既婚者で、妻と離婚する決心をできなかったことが分かりました。ボブは恋に悩むワ・ニに優しく辛抱強く付き添い、時間が経つにつれて二人はゆっくりと心を通わせた。ボブが予期していなかったのは、ワニの元ボーイフレンドがフィルだったということです。フィルがワニと結婚する決心をしたとき、ワニはためらうことなくボブを去りました。その後、失望したボブは故郷に戻り、コーリー・ストールが経営するクラブで働き、そこでベロニカ（ブレイク・ライヴリー）と出会い、結婚し、子供も生まれ、すべてがとても美しいように思えたが、ある日、次にワ・ニとフィルが現れる。またボブに。