概要：南北戦争中に最も有名な強盗、ジェシー・ジェイムズ（ブラッド・ピット）は、兄とその手下たちとともに数え切れないほどの強盗を犯しました。ジェシーは、その卓越した射撃の腕と経験により、一般の人々の心の中で伝説となっています。中年になったジェシーは、放浪したり政府とかくれんぼをしたりする生活に徐々に飽きてきて、手下たちは死んだり怪我をしたり、ジェシーの機嫌が悪いために兄も去ることを選ぶ。 「ジェームズ・ギャング」に新しく加わった臆病な少年ロバート・フォード（ケイシー・アフレック）は、ジェシーをスーパーアイドルと慕い、疲れ果てたジェシーとともに田舎で隠遁生活を送っている。しかし、何年もお互いに仲良くしてきた後、ロバートはついにこの伝説的な泥棒の人生の引き金となりました。