シティガールのアンナ（エイミー・アダムス）とボーイフレンドのジェレミー（アダム・スコット）は4年間愛し合っており、共同でボストン有数の高級住宅街の高級住宅の購入に応募した。アンナは当初、ジェレミーがプロポーズしてくれると思っていたが、失望したため、父親の提案に従ってアイルランドの首都ダブリンに飛び、2月29日にダブリンでの医学会議に出席していたジェレミーにプロポーズするつもりだった。アイルランドの伝統に従ってうるう年。予期せぬことに、飛行機は乱気流に遭遇し、ウェールズのカーディフに緊急着陸した。アンナはカーディフからボートを借りてアイルランドのディングル半島へ向かい、パニックに陥りながら地元の青年デクラン（マシュー・グッド）の海辺のホテルに泊まる。デクランは翌日アンナをダブリンまで車で送ることに同意したが、二人はお互いに嫌悪感を抱き、途中で絶えず口論した。争いの間、彼らは交通事故、大雨、遅延、カップルのふりをして農家に泊まるなど、愉快な出来事に遭遇しました。しかし、敵同士の二人も絶え間ない摩擦を通じてお互いを知り、愛を育みました。徐々に成長していきました。いよいよ2月29日を迎えるアンナは誰に心を託すのか？