18 世紀末のニューヨークでは、警察はまだ犯罪者を拷問して自白を引き出す古代の事件処理方法を使用していました。若い警察官のイチャブ クレーン (ジョニー デップが演じる) は事件を処理する科学的な方法を信じていたため、彼は好意的でした。都市によって仲間から排除された彼は、連続殺人事件を扱うためにスリーピー・ホローという小さな町に送られた。スリーピー・ホロウには「首なし騎士」の伝説が流れている。彼は血に飢えたために戦った黒い森の傭兵で、敵に首を切られた後、孤独な魂がスリーピーをさまよっていると言われている。暗い嵐の夜、彼は速い馬に乗り、大きな斧を持って通り過ぎる歩行者の首を切り落としました。 2か月以内に町で3人が惨殺された。クレーンは地元の富豪ファンタソ（演：マイケル・ガンボン）の家に引っ越したが、彼は「首なし騎士」の伝説を否定したが、彼はまた「首なし騎士」が人々を斬首するのを目撃した。伝説の存在を信じ、真実を突き止めようと決意した。調査の結果、クレーンはファンタッソに疑惑を抱き、同時にファンタッソの娘カトリーナ（クリスティーナ・リッチ）との芽生えた愛も残酷な現実によって打ち砕かれた。クレインが真実が明らかになり、絶望してスリーピー・ホロウを去ろうとしたそのとき、事態は予期せぬ方向へ…。