ウィル（ライアン・レイノルズ）の娘マヤ（アビゲイル・ブレスリン）は、学校で性教育を学んだ後、父親にラブストーリーを聞かせてほしいと叫びながら帰宅した。ヤマさんは両親が離婚しているにもかかわらず、物語の中に母親の姿を見つけるためにもっと努力したいと考えています。 1992年、ウィルの一時的に別居していたガールフレンドのエミリー（エリザベス・バンクスが演じる）は、自分のキャリアを築くために単身ニューヨークにやって来た。彼はクリントン氏の大統領選に立候補するのを支援した選挙チームのメンバーだった。ウィルは野心家ですが、彼のキャリアは想像したほど順調ではありません。孤独なウィルは、アイラ・フィッシャー演じる戦闘グループの従業員エイプリルやレイチェル・ワイズ演じるニュース記者シャーメインと曖昧な関係を深めていく。も浮気して結局別れた。後にウィルがニューヨークに足場を築き、自分の会社を持った後も、彼はこの3人の女性の間をさまよい続け、彼の本当の愛者は誰なのか？